当然，在中国古典小说的界域里，最让林语堂倾心折服、进而上升为一种浓烈的生命情结和重要的文学资源的，还是一部《红楼梦》。关于这点，我们读林语堂的传记资料以及作家本人的一些作品，不难看到一条清晰的脉络。1916年，林语堂来到清华园任英文教员。有感于以往教会学校对中文的忽略，他开始认真在中文上下功夫，而这时候，《红楼梦》就成了理想的教材。用作家在《八十自叙》里的话说就是：“我看《红楼梦》，藉此学北平话，因为《红楼梦》上的北平话还是无可比拟的杰作。袭人和晴雯说的语言之美，使多少想写白话的中国人感到脸上无光。”从那以后，《红楼梦》便成了林语堂常读常新的一部著作。而正是这种持续的读“红”，使林语堂不仅获得了语言和文化的营养，而且丰富了写作的材料和灵感。后来，他笔下的《中国人的家族理想》《论泥做的男人》《家庭和婚姻》《小说》等一些散文随笔，均与《红楼梦》保持着这样或那样的联系。随着对《红楼梦》的情感日深，林语堂萌生了将其译为英文的想法，然而又担心巨大的时空差异会影响西方读者的兴趣和理解，所以决定直接用英语创作一部《红楼梦》式的现代小说，于是，便有了完成于1938至1939年旅美期间的《京华烟云》。也许是因为写仿“红”小说尚不足以表达自己对《红楼梦》的酷爱和兴致，20世纪五六十年代，林语堂干脆直接作起了红学研究，先是写出了6万多言的《平心论高鹗》，发表于台湾中央研究院历史语言研究所集刊第29本，然后又有《论晴雯的头发》《再论晴雯的头发》《说高鹗手定的〈红楼梦〉稿》《论大闹红楼》等一系列文章披露于“中央社”特约专栏。1967年到台湾定居后，林语堂对《红楼梦》的兴趣有增无减，他发表演讲、接受采访，《红楼梦》常常都是重要内容。这种对红学的迷醉似乎一直延续到林语堂的晚年，从其次女林太乙提供的资料看，在林语堂逝世的1976年，台湾的华冈书店仍然有林氏的中文著作《〈红楼梦〉人名索引》出版。

　　《京华烟云》是林语堂自觉借鉴甚至是直接参照《红楼梦》写成的长篇小说。这部洋洋洒洒70万言的作品，剪裁自义和团运动到抗战爆发这段历史作为背景，着重描写了古都北京三个富贵之家几代人的悲欢离合与风流云散。其中“重要人物约八九十，丫头亦十来个，大约以《红楼》人物拟之，木兰似湘云……莫愁似宝钗，红玉似黛玉，桂姐似凤姐而无凤姐之贪辣，迪人似薛蟠，珊瑚似李纨……”（林语堂《给郁达夫的信》）应当看到，《京华烟云》作为林语堂初试小说创作的结晶，是达到了较高的审美层次的。不过，倘若我们换一个角度，即把《京华烟云》同它全力趋鹜的《红楼梦》相比，在整体上远不具备那种“传统的思想和写法都打破了”的风度与气魄，尚缺乏《红楼梦》那样渊赡博大的浑一性和兴味无穷的感染力。当然，出现这样的问题，译文质量的不尽理想，也是个重要因素。我曾想，在现代作家里中英文水准均属一流的郁达夫，当年如果能够兑现对林语堂的承诺，完成《京华烟云》的译事，那么，如今流行世间的该书，很可能会有更好的传播效果。

　　林语堂的红学研究，走的是以考证为主的路子，而且把重心放在了《红楼梦》后四十回的作者及其成书情形和文本评价上。坦率地说，林语堂做这样的学术选择，多少有一些兴趣至上的意思。因为围绕《红楼梦》后四十回的著作权及其艺术成败问题，自清代至今天的红学界，一向见仁见智，各有所持，而事实上，如果没有新的坚实的第一手材料做支撑，已有的种种说法充其量不过是既无法证实，亦难以证伪的一种推论和揣测，其学术价值不会太高。林氏的红学研究大抵可作如是观。他在《平心论高鹗》等文中所强调的：《红楼梦》后四十回不可能是高鹗所续，而是他在曹雪芹残稿的基础上修补而成；高鹗的功劳和成就不在曹雪芹之下，而在他之上云云，固然可以开阔人们的思路，但是想作为学术定论，无疑还有许多工作要做。倒是在以上过程中，林语堂表现出的小说家特有的对艺术感觉和创作经验的注重，以及企图将这一切融入文学考证，用于解决作者问题的努力，似乎有着方法论的启示。这才是林氏对红学的真正的贡献。